L'itinerario si snoda a partire dall'Oasi naturalistica Le Cesine, oasi di natura, a 12 chilometri circa dalla città di Lecce.

Lo stradone, che la collega alla vicina Lecce, chiamato il fondone, percorre parallelo la S.P. in direzione di S.Cataldo, l'immediata spiaggia nelle vicinanze della città. L'ambiente circostante sembra illuminarsi alla luce del sole, e prati, e margherite selvatiche, e uliveti, e masserie fortificate, sembrano dare vita ad una cartolina illustrata.

Al termine della strada, voltando sulla destra, attraverso una galleria di pini, circondata da una fitta pineta, arriviamo alle Cesine, zona umida di valore internazionale, oggi Parco naturalistico protetto, dove la Masseria omonima, recentemente ristrutturata, ed adibita a centro visite, accoglie, con il suo personale specializzato, i visitatori, accompagnandoli nelle visite guidate dei vari percorsi. All'interno dell'oasi, ci sono tre itinerari, che percorrono la macchia e la pineta, e portano agli specchi di acqua dolce, dove capanni e torri di avvistamento favoriscono l'osservazione, lo studio e il riconoscimento degli uccelli, e della fauna presenti, e della flora ricca e rara, quale il giglio e la violaccia di mare, l'iris giallo, con i suoi fiori, e le bellissime orchidee color porpora.

Proseguendo sulle strade vicinali Rotondella, Chiusura Nuova e Bosco del Demanio, ci dirigiamo verso Vanze. Entriamo nel piccolo paese, attraverso la Porta Monumentale che segnava l'ingresso verso il mare, e serviva da difesa ad una serie di case a torre del 1500, che ancora oggi si trovano all'interno del paese. Accanto alla Porta, la Colonna della Vergine Maria e, poco più avanti, la Chiesa Matrice. Situata al centro del paese, tipica residenza di Vanze del XVI secolo, la Masseria Baglivi , una costruzione bassa, in Piazza Fiume.

Il percorso prosegue sulla S.P. Vanze-Acaya, per raggiungere la cittadella fortificata di Acaya, unico esempio di città-fortezza nel Meridione d'Italia.

L'antico Borgo di Segine, sul finire del XIII secolo, fu concesso da Carlo d'Angiò in feudo a Gervaso d'Acaya e la cittadella assunse l'attuale nome di Acaya, quando, nel 1535, Giangiacomo dell'Acaya, architetto militare di Carlo V, costruì la cinta muraria e il fossato al castello, fatto edificare dal padre Alfonso ventinove anni prima. Nel 1714, il castello e il borgo furono devastati dai Turchi, che avevano assalito il territorio di Vernole. Raggiungiamo il Centro Storico, attraversando la Porta di S. Oronzo, splendidamente istoriata dagli stemmi nobiliari degli Acaya, e prolungamento delle mura di cinta del castello, oggi in completa ristrutturazione. In cima alla porta, la statua del Santo, guardiana e protettrice della città.

Lasciando Acaya, e proseguendo sulla S.P. per Merine, ci immettiamo sulla Vicinale Fossa, e attraverso un sentiero disegnato nella campagna, raggiungiamo la Masseria Visciglito circondata da oliveti secolari, i più vecchi d'Europa, oltre 2000 anni. I loro tronchi robusti e nodosi, scavati dalla storia, disegnano forme di pitture impressioniste. In questa zona, si accampò Ottaviano, sulla via per Lupiae, l'attuale Lecce. La Masseria rappresenta uno splendido esemplare, ormai diroccato, con ampi colonnati come basamento.

Percorrendo la strada vicinale Gesuini Curti Nei, si raggiunge la frazione di Strudà, che per tutto il MedioEvo appartenne alla contea di Lecce, mentre, nel XVI secolo, fu feudo dei Pagano, nel 1600 dei Saluzzo e, successivamente, per più di un secolo, dei Saraceno.

Entriamo nel centro storico del paese: nella Piazza Vittorio Veneto, il primo incontro è con il Palazzo Baronale dei Saraceno (XVII - XVIII secolo), con la sua mole quadrangolare che domina la piazza principale, e le sue bellissime sale interne, poi la Torre dell'Orologio, la Chiesa Matrice, del 1200, attualmente restaurata, e le tipiche abitazioni a torre e abitazioni a Corte, e i ruderi del Monastero dei Francescani Scalzi, edificato nel XVI secolo.

Il percorso prosegue sulla S.P. Strudà-Torre Nuova, attraversando la S.P. Lecce-Vernole. Percorrendone un tratto, questa si congiunge con la vecchia Comunale Pisignano-Strudà, a metà della quale, a circa 100 metri sulla destra, è possibile scorgere, nella campagna, un gigantesco leccio plurisecolare, ultimo residuo dell'originaria selva che circondava Lecce, chiamata la Lizza dei Briganti. Il tronco del leccio ha una circonferenza di 4 metri circa, e i suoi rami piegano sino a terra, coprendo una vasta area del terreno circostante. Si racconta che la sua folta e scura chioma fosse, in passato, sicuro nascondiglio e ritrovo dei briganti.

Da questo punto, proseguendo sulla S.P. Lizzanello-Pisignano, si arriva nella frazione di Pisignano, che fu feudo della Chiesa leccese a partire dal 1115. Dopo essere appartenuto ai Pisanello, nel XVI secolo, e poi a Giangiacomo dell'Acaya, fu venduto, tra il 1574 e il 1630, per ben tre volte, fino a pervenire in proprietà ai Severino. Procedendo nell'interno del paese, possiamo visitare la Chiesa Matrice, nella quale si notano ancora tracce dell'antica chiesetta in stile romanico, edificata nel XII secolo, successivamente ingrandita e modificata. A pochi metri il Palazzo Conti Romano , con un elegante portale del 1600. Il Palazzo, è ora sede di un'importante scuola di scacchi, alla quale è annessa una biblioteca nazionale specializzata. Proseguendo verso l'uscita del paese, si trovano il Menhir Mater Domini e l'attigua Cappella Mater Domini, appartenenti al XVIII secolo, in un'area contenente un'altra antica cappella. La Chiesetta di Santa Severina, del XVII secolo, e le abitazione a corte, completano la visita a Pisignano.

Lasciando il paese, per immetterci sulla S.P. Pisignano-Vernole, raggiungiamo l'abitato di Vernole, la cui storia risale all'anno 1115. Con i Normanni, il casale fu aggregato alla Contea di Lecce, e per metà, il suo feudo fu donato dal Conte Goffredo alla Chiesa Vescovile leccese, alla quale appartenne fino al 1806. All'interno, un interessante centro storico, ricco di Chiese, e in Piazza Vittorio Veneto, possiamo visitare la Colonna di S. Anna, ultimata nel 1781, la Torre dell'Orologio e la Fontana monumentale, inaugurata nel 1933, su progetto dell'architetto leccese Giuseppe Rossi, e costruita per l'arrivo a Vernole dell'Acquedotto Pugliese. Il Palazzo Baronale, del 1700 , si protende elegante sulla piazza principale, mentre la Chiesa della Visitazione, del 1641, fu la prima Chiesa parrocchiale del paese, e anticamente chiamata Chiesa di Santa Maria del Monte. La Chiesa di Sant'Anna, del VVII secolo, è dedicata alla Santa protettrice, mentre la Chiesa di Santa Maria dell'Assunta, che rappresenta un bellissimo esempio in stile barocco, fu edificata sull'area di un precedente edificio di culto, ed ultimata nel 1730. Sotto la Piazza Vittorio Veneto, interamente scavato nella roccia, troviamo il Frantoio ipogeo Caffa, che risale all'anno 1500, con i suoi torchi e le sue macine. Chiuso nei primi anni del secolo, è stato recentemente recuperato, e conserva inalterato il fascino architettonico e il profumo nostalgico dei tempi antichi. Il frantoio, visitabile all'interno, lascia ancora oggi osservare la tecnica, i ritmi e la metodologia di lavorazione dell'ulivo, nel 1500. La credenza popolare narra che il trappeto era popolato da buffi folletti, detti Uri, che si attivavano durante la notte, annodando dispettosamente le code ai cavalli, mentre, di giorno, riposavano nel trappeto. Il Frantoio semi-ipogeo, risalente all'anno 1700, dimostra, invece, come sia variata, nei due secoli successivi, la tecnica di lavorazione dell'olivo. Lasciando Vernole e la sua storia, quasi fuori l'abitato, accanto al Cimitero del paese, si incontra l'antica Chiesetta dell'Incoronata, costruita nel 1600.

L'itinerario prosegue, percorrendo la S.P. Vernole-Acquarica, fino ad arrivare nella frazione di Acquarica. La zona fu certamente abitata sin dal III e IV secolo. a.C., dall'antica e civilissima popolazione dei Messapi: ne sono testimonianza, oltre ai recenti ritrovamenti in Località Pozzo Seccato, ad opera dell'Università di Lecce, che ha tutt'ora in corso un programma di ricerche, le tombe a grotticella, scoperte negli anni 40, il cui materiale recuperato è depositato presso il Museo Archeologico di Taranto. Durante il percorso, nella campagna circostante, possiamo ammirare maestosi pagliari. All'interno di Acquarica, incontriamo, in Piazza Malta, la Chiesa Matrice e la Torre dell'Orologio. Il Castello, formato da una robusta torre rettangolare a due livelli, sulla cui sommità si possono notare alcune caditoie, si pensa progettato da Giangiacomo dell'Acaya, su committenza di Giovanni Maria Guarini, nel 1549.

Lasciato il paese di Acquarica, ci inoltriamo lungo una strada comunale che conduce in agro di Melendugno, lungo il sentiero che si dirige verso la zona di Cassano, una zona umida, di passo per molte specie migratorie. Lungo il percorso, il paesaggio circostante diventa bellissimo, ornato da prati e verdissimi uliveti, sfumato da colori cangianti alla luce del sole. Non è un paesaggio comune, quello che si rivela a chi ha lo spirito di scoprirlo, di introdursi per sentieri e stretti viottoli di campagna, terra di contadini e masserie, ora diroccate ora molto attive, e torri colombaie e da difesa, ormai abbandonate, se non ristrutturate per uso agrituristico. Prima di immetterci sul sentiero per Cassano, giungiamo in prossimità del Cimitero di Melendugno, all'interno del quale possiamo ammirare la bellissima Cappella, e l'annessa Abbazia di S. Niceta. (II secolo). Proseguendo su un sentiero, che inizia di fronte il Cimitero, ci inoltriamo nella zona di Cassano, non molto lontana dal mare, in direzione del litorale adriatico. Avvicinandosi al mare, la zona si arricchisce di macchia mediterranea, degli arbusti di timo e di mirto, mentre sul tragitto, scorgiamo le Masserie Nuova e San Basilio.

Portandoci sulla la S.P. Melendugno - S. Foca, e percorrendo un breve tratto in sede riservata, in direzione di Melendugno, costeggiamo la bellissima Masseria fortificata Incioli e raggiungiamo Roca Vecchia, una località balneare, nota oltre che per la sua costa, per la bellissima Grotta della Poesia, ben inserita nel Parco Archeologico di Roca, la Chiesetta, la Torre di avvistamento, ormai diroccata, e la zona degli scavi archeologici, dove ha termine il nostro itinerario.